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山楊的化學成分研究
摘 要: 對山楊樹皮的化學成分進行了研究，從中分得 22 個化合物， 鑒定了 19 個化合物的結構，主要為酚苷及黃酮類化合物，均為從本植物中首次分得。報道 了 7 個酚苷化合物，分別為7-水楊酰-2′-苯甲酰水楊苷(salicyolyltremuloidin, Ⅰ) 、特里楊苷(tremulacin, Ⅱ)、2′-苯甲酰水楊苷(tremuloidin, Ⅲ)、柳皮苷(salicorti n, Ⅳ)、水楊酰水楊苷(salicyloylsalicin, Ⅴ)、大齒楊苷(grandidentatin, Ⅵ)和葡萄 柳苷(salireposide, Ⅶ)。
山楊Populus davidiana Dode 為楊柳科楊屬植物，常以皮稱白楊樹皮入 ，藥用悠久，始載于《唐本草》。功效為祛風活絡、散瘀止痛、四肢不遂、齲齒、疼 痛損傷、瘀血腫痛等癥。現代藥理學表明，白楊樹皮具抗菌、抗炎、心血管保護等作用，其 提取物具有顯著的抗腫瘤活性，作用優于或相當 于長春堿，用于治療惡性腫瘤，已申請專 利。本實驗從中分得 22 個單體結晶，鑒定了19個結晶的結構，主要為酚苷及黃酮類化合物 ，本 文報道 7 個酚苷化合物，分別為7-水楊酰-2′-苯甲酰水楊苷(salicyloyltremuloidin, Ⅰ)、特里楊苷(tremulacin, Ⅱ)、2′-苯甲酰水楊苷(tremuloidin, Ⅲ)、柳皮苷(salic ortin, Ⅳ)、水楊酰水楊苷(salicyloylsalicin, Ⅴ)、大齒楊苷(grandidentatin, Ⅵ)和 葡萄柳苷(salireposide, Ⅶ)。并分得有機酸、β-谷甾醇和其它成分。另得 2 化合物， 經鑒定，結構未見報道，可初步確定為新的酚苷類化合物，還需進一步確證。以上化合物均 為從本植物中首次得到。
1 儀器與
熔點用X4型顯微熔點測定儀(北京光電設備廠)測定，溫度未經校正。紅外光譜用Perkin- Elmer 983 型紅外分光光度計(KBr 壓片)測定。紫外光譜用Shimadzu UV-2501 PC 型紫外 光譜儀測定。核磁共振用Bruker ACF-300 型和JEOL GX-400 型核磁共振儀測定(TMS 內標 )。薄層層析用硅膠G、硅膠H及柱層析用硅膠均為青島海洋化工廠生產。試劑均為分析純。T LC展開劑：氯仿-甲醇-甲酸(80∶20∶0.5)。顯色劑為5%硫酸乙醇液或碘蒸氣。
山楊P. davidiana Dode 樹皮采自遼寧省朝陽縣，學名經鑒定。
2 提取與分離
山楊樹皮3 kg，粉碎，石油醚(60 ℃～90 ℃)熱回流提取3 次，提取液合并濃縮得石油醚提 取物163 g。殘渣揮干石油醚，用95%乙醇熱回流提取3 次，提取物合并濃縮得乙醇提取物67 8 g。取乙醇提取物380 g，用醋酸乙酯捏溶，捏溶液合并濃縮，得醋酸乙酯捏溶物135 g。 取石油醚提取物30 g 進行低壓柱層析，石油醚-醋酸乙酯梯度洗脫，得6 個化合物。取醋 酸乙酯捏溶物55 g，進行低壓柱層析(硅膠用甲酸酸化，即加入硅膠量10%的5%甲酸丙酮液， 飽和并揮去丙酮后裝柱)，氯仿-甲醇洗脫，得化合物16 個。氯仿-甲醇(100∶5)洗脫部分 經反復硅膠柱層析得Ⅰ34 mg、Ⅱ96 mg，氯仿-甲醇(100∶8)洗脫部分得Ⅲ139 mg，氯仿- 甲醇(100∶10)洗脫部分經反復硅膠柱層析得Ⅳ98 mg、Ⅴ15 mg、Ⅵ63 mg，氯仿-甲醇(10 0∶12)洗脫部分得Ⅶ105 mg。
3 結構鑒定
化合物Ⅰ：白色針晶，mp 190 ℃～191 ℃；UV、IR、1H，13CNMR數據與s alicyloyltremuloidin［1，2］基本一致，鑒定化合物Ⅰ為salicyloyltremuloidin 。
化合物Ⅱ：淡黃色粉末，mp 119 ℃～120 ℃；UV、IR、1H，13CNMR數據 與特里楊苷［2，3］基本一致，鑒定化合物Ⅱ特里楊苷。
化合物Ⅲ：白色針晶，mp 204 ℃～206 ℃；UV、IR、1H，13CNMR數據與t remuloidin［2，3，4］基本一致，鑒定化合物Ⅲ為tremuloidin。
化合物Ⅳ：淡黃色膠體，UV、IR、1H，13CNMR數據與salicortin［2 ，4］基本一致，鑒定化合物Ⅳ為salicortin。
化合物Ⅴ：白色針晶，mp 167 ℃～168 ℃；UV、IR、1H，13CNMR數據與s alicyloylsalicin［5］基本一致，鑒定化合物Ⅴ為salicyloylsalicin。
化合物Ⅵ：白色針晶，mp 190 ℃～191 ℃；UV、IR、1H，13CNMR數據與g randidentatin［2，5］基本一致，鑒定化合物Ⅵ為grandidentatin。
化合物Ⅶ：白色針晶，mp 156 ℃～157 ℃；UV、IR、1H，13CNMR數據與s alireposide［2，7］基本一致，鑒定化合物Ⅶ為salireposide。
參 考 文 獻
1，Thieme H. Pharmazie, 1963, 18:770
2，Dommisse R A, Van H L, Vietinck A J. Phytochemistry, 1986,25(5):1021
3，林 茂，李守珍.藥學學報，1993，28(6)：437
4，Lindroth L R, Stephen M T, Scriber J M. Biochem Syst Ecol, 1987,15(6) :677
5，Pearl I A, Darling S F. Tappi, 1965,48(9):506
6，Pear I A, Darling S F. J Org Chem, 1962,27(5):1806
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